Glenn conoció a Rick durante uno de sus frecuentes viajes a Atlanta en busca de provisiones, y tras atestiguar como el policía era emboscado por varios caminantes, lo ayudó a salir del apuro en el que se encontraba guiándolo hacia un sitio seguro utilizando una radio portátil.
Antes de que los muertos se levantaran de sus tumbas, Glenn solía repartir pizzas para ganarse la vida. Debido a esto su conocimiento sobre atajos y recovecos, su agilidad e intrepidez, resultaron ser de extrema utilidad para el grupo al momento de buscar y recolectar suministros. En palabras de Rick, Glenn era el "experto en ir al pueblo" del grupo.
Tras llegar a la granja Greene, Glenn conoció a la atractiva hija del granjero, Maggie Greene, quien comenzó a acompañarlo en sus recorridos y eventualmente desarrolló una atracción física hacia él. Encuentros meramente sexuales devinieron en una relación mucho más seria y ambos terminaron desarrollando sentimientos muy fuertes el uno por el otro. Aunque su afección por Maggie llevó a Glenn a reconsiderar su estilo de vida temerario, finalmente abrazó sus sentimientos y confesó que amababa a la chica verdaderamente y desde hacía mucho tiempo.
Cuando el grupo se asentó en una prisión abandonada, Glenn siguió siendo un valioso recurso para la protección de su nuevo hogar. Además se volvió un devoto compañero para Maggie y la consoló cuando Hershel casi murió tras ser atacado un caminante.
Durante una misión de recolección de suministros, Glenn y Maggie fueron secuestrados por Merle Dixon y llevados al pueblo de Woodbury, donde tras ser cruelmente torturados para revelar la ubicación de la prisión, estuvieron a punto de morir ejecutados pero afortunadamente fueron rescatados por Rick y sus amigos. La traumática experiencia mezclada con los sentimientos de ira e impotencia tras enterarse que el Gobernador había abusado de Maggie durante el cautiverio, obsesionaron a Glenn con el deseo de venganza y lo retrajeron emocionalmente. Ésto provocó una seria crisis en su relación con Maggie, que únicamente se repuso cuando el muchacho se disculpó por su comportamiento obstinado y confesó que simplemente había estado pensando en su orgullo herido.
Frente a la posibilidad de una muerte segura en el ataque inminente del Gobernador, Glenn buscó a Hershel para pedirle su bendición para casarse con Maggie y tras una sincera confesión de sentimientos le propuso matrimonio a la chica utilizando una sortija que había obtenido anteriormente del dedo de un caminante, llevando así su relación a un nuevo nivel.
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